El fallecimiento del Rey Don Alfonso VII de León y la llegada a Toledo del nuevo Rey de Castilla Don Sancho III coinciden con los rumores de una inminente acometida musulmana contra Calatrava.
La Orden del Temple, a cuyo cargo tenía el control y defensa de la fortaleza de Calatrava, sintiéndose incapaz de resistir el ataque almohade, la devuelve al Rey, sin que éste pudiese encontrar a nadie que fuera capaz de defenderla.
Raimundo de Fitero acepta la oferta del rey Sancho III para hacerse cargo de Calatrava. Manuel López de Ayala (1895) Sala Capitular de la Iglesia de la Concepción Real de Calatrava
Nadie dio un paso al frente hasta la llegada a la ciudad del Abad Raimundo de Fitero, quien con un monje de su comunidad, Diego Velázquez, que se había criado de niño con el Rey Sancho, solicitaron al monarca la cesión de la fortaleza, a pesar de lo difícil de su situación y sin temor al posible fracaso que se preveía. Dicha cesión se formalizó en enero de 1158, mediante la concesión a perpetuidad de la villa y castillo de Calatrava a favor del abad y monasterio de Fitero, organizándose como Orden Religiosa del Cister y con el encargo de defender la frontera, concediéndosele al mismo tiempo amplios territorios.
Lo que se produjo, por tanto, fue una auténtica operación de sustitución del Temple por la primera de las órdenes militares peninsulares.
San Raimundo fallece el año 1163, y desde entonces comienza la normalización de la vida religiosa en Calatrava, pues en la práctica el convento, que hasta entonces había tenido un carácter exclusivamente militar, quedó dividido en dos categorías: la de los monjes propiamente dichos o, monjes de coro y la de los hermanos o freires, más centrados en la lucha armada.
En 1164 la Orden queda convertida en milicia mediante la aprobación de la Bula concedida por el Papa Alejandro III y es en 1199 cuando el Papa Inocencio III la tomó bajo su protección confirmando sus costumbres y estatutos bajo la supervisión del Abad de Morimond.
El hábito de la Orden fue en un principio un escapulario con cruz negra en el pecho y capucha, hasta que el Papa Benedicto XIII, en 1397, dispuso mediante Bula la eliminación de la capucha y definió la cruz como flordelisada de color grana.
La batalla de Alarcos supuso la pérdida de Calatrava y el monasterio de Ciruelos sirvió desde entonces de cabeza de la Orden, hasta que el Maestre Frey Ruy Díaz Yanguas reconquistó Calatrava en 1212.
Tuvo también una actuación muy destacada en la reconquista y varios de sus maestres fueron bajas en los combates. Cabe citar la de Frey Ruy García en las Navas de Tolosa y Frey Ruy Pérez Ponce herido en Aznalloz y que más tarde sucumbió con heroísmo al frente de sus tropas en la batalla de Arcos de la Frontera. Los Maestres Frey Diego García de Padilla y Frey Martin López de Córdoba fallecieron también en combate, éste último en Sevilla.
